CALENDARIO MILAN - SERIE A 2008 - 2009
GIRONE DI ANDATA
| GIORNATA | DATA | INCONTRO | RISULTATO | MARCATORI |
| 1 | 31/08/2008 | MILAN - BOLOGNA | 1 - 2 | Ambrosini |
| 2 | 14/09/2008 | GENOA - MILAN | 2 - 0 | |
| 3 | 21/09/2008 | MILAN - LAZIO | 4 - 1 | Seedorf, Zambrotta, Pato, Kaką |
| 4 | 24/09/2008 | REGGINA - MILAN | 1 - 2 | Borriello, Pato |
| 5 | 28/09/2008 | MILAN - INTER | 1 - 0 | Ronaldinho |
| 6 | 05/10/2008 | CAGLIARI - MILAN | 0 - 0 | |
| 7 | 19/10/2008 | MILAN - SAMPDORIA | 3 - 0 | Ronaldinho, Ronaldinho, F.Inzaghi |
| 8 | 26/10/2008 | ATALANTA - MILAN | 0 - 1 | Kaką |
| 9 | 29/10/2008 | MILAN - SIENA | 2 - 1 | F.Inzaghi, Kaką |
| 10 | 02/11/2008 | MILAN - NAPOLI | 1 - 0 | Ronaldinho |
| 11 | 09/11/2008 | LECCE - MILAN | 1 - 1 | Ronaldinho |
| 12 | 16/11/2008 | MILAN - CHIEVO | 1 - 0 | Kaką |
| 13 | 23/11/2008 | TORINO - MILAN | 2 - 2 | Pato, Ronaldinho |
| 14 | 30/11/2008 | PALERMO - MILAN | 3 - 1 | Ronaldinho |
| 15 | 07/12/2008 | MILAN - CATANIA | 1 - 0 | Kaką |
| 16 | 14/12/2008 | JUVENTUS - MILAN | 4 - 2 | Pato, Ambrosini |
| 17 | 21/12/2008 | MILAN - UDINESE | 5 - 1 | Pato, Kaką, Pato, Seedorf, Kaką |
| 18 | 11/01/2009 | ROMA - MILAN | 2 - 2 | Pato, Pato |
| 19 | 18/01/2009 | MILAN - FIORENTINA | 1 - 0 | Pato |
GIRONE DI RITORNO
| GIORNATA | DATA | INCONTRO | RISULTATO | MARCATORI |
| 20 | 25/01/2009 | BOLOGNA - MILAN | 1 - 4 | Seedorf, Kaką, Kaką, Beckham |
| 21 | 28/01/2009 | MILAN - GENOA | 1 - 1 | Beckham |
| 22 | 01/02/2009 | LAZIO - MILAN | 0 - 3 | Pato, Ambrosini, Kaką |
| 23 | 08/02/2009 | MILAN - REGGINA | 1 - 1 | Kaką |
| 24 | 15/02/2009 | INTER - MILAN | 2 - 1 | Pato |
| 25 | 22/02/2009 | MILAN - CAGLIARI | 1 - 0 | Seedorf |
| 26 | 01/03/2009 | SAMPDORIA - MILAN | 2 - 1 | Pato |
| 27 | 08/03/2009 | MILAN - ATALANTA | 3 - 0 | F.Inzaghi, F.Inzaghi, F.Inzaghi |
| 28 | 15/03/2009 | SIENA - MILAN | 1 - 5 | Pirlo, F.Inzaghi, Pato, F.Inzaghi, Pato |
| 29 | 22/03/2009 | NAPOLI - MILAN | 0 - 0 | |
| 30 | 05/04/2009 | MILAN - LECCE | 2 - 0 | Ronaldinho, F.Inzaghi |
| 31 | 11/04/2009 | CHIEVO - MILAN | 0 - 1 | Seedorf |
| 32 | 19/04/2009 | MILAN - TORINO | 5 - 1 | F.Inzaghi, F.Inzaghi, F.Inzaghi, Kaką, Ambrosini |
| 33 | 26/04/2009 | MILAN - PALERMO | 3 - 0 | Kaką, F.Inzaghi, Kaką |
| 34 | 03/05/2009 | CATANIA - MILAN | 0 - 2 | F.Inzaghi, Kaką |
| 35 | 10/05/2009 | MILAN - JUVENTUS | 1 - 1 | Seedorf |
| 36 | 17/05/2009 | UDINESE - MILAN | 2 - 1 | Ambrosini |
| 37 | 24/05/2009 | MILAN - ROMA | 2 - 3 | Ambrosini, Ambrosini |
| 38 | 31/05/2009 | FIORENTINA - MILAN | 0 - 2 | Kaką, Pato |
Milan qualificato alla prossima edizione della Champion's League 2009 - 2010
COPPA UEFA 2008 - 2009
| GIORNATA | DATA | INCONTRO | RISULTATO | MARCATORI |
| PRIMO TURNO | 18/09/2008 | MILAN - ZURIGO | 3 - 1 | Jankulovski, Pato, Borriello |
| PRIMO TURNO | 02/10/2008 | ZURIGO - MILAN | 0 - 1 | Shevchenko |
| GIRONE E | 23/10/2008 | HEERENVEN - MILAN | 1 - 3 | Aut., Gattuso, F.Inzaghi |
| GIRONE E | 06/11/2008 | MILAN - BRAGA | 1 - 0 | Ronaldinho |
| GIRONE E | 27/11/2008 | PORTSMOUTH - MILAN | 2 - 2 | Ronaldinho, F.Inzaghi |
| GIRONE E | 17/12/2008 | MILAN - WOLFSBURG | 2 - 2 | Ambrosini, Pato |
CALENDARIO
1 giornata, 23 Ottobre : Heerenveen - Milan 1 - 3; - 2 giornata, 6 Novembre : Milan - Braga 1 - 0; - 3 giornata, 27 Novembre : Portsmouth-Milan 2 - 2; - 4 giornata, 3 - 4 Dicembre: Riposo - 5 giornata, 17 Dicembre : Milan - Wolfsburg 2 - 2.
| GIRONE E | G | V | N | P | GF | GS | PUNTI |
| WOLFSBURG | 4 | 3 | 1 | 0 | 13 | 7 | 10 |
| MILAN | 4 | 2 | 2 | 0 | 8 | 5 | 8 |
| SPORTING BRAGA | 4 | 2 | 0 | 2 | 7 | 5 | 6 |
| PORTSMOUTH | 4 | 1 | 1 | 2 | 7 | 8 | 4 |
| HEERENVEEN | 4 | 0 | 0 | 4 | 3 | 13 | 0 |
Milan qualificato ai sedicesimi di finale di Coppa Uefa
| GIORNATA | DATA | INCONTRO | RISULTATO | MARCATORI |
| SEDICESIMI ANDATA | 18/02/2009 | WERDER BREMA - MILAN | 1 - 1 | F.Inzaghi |
| SEDICESIMI RITORNO | 26/02/2009 | MILAN - WERDER BREMA | 2 - 2 | Pirlo, Pato |
Milan eliminato dalla Coppa Uefa
COPPA ITALIA 2008 - 2009
| GIORNATA | DATA | INCONTRO | RISULTATO | MARCATORI |
| OTTAVI DI FINALE | 03/12/2008 | MILAN - LAZIO | 1 - 2 | Shevchenko |
Milan eliminato
PRECAMPIONATO 2008 - 2009
MILANELLO, 16 LUGLIO 2008: RADUNO MILAN
CREMONA, 23 LUGLIO 2008: CREMONESE - MILAN 0 - 0
TORINO, 29 LUGLIO 2008, TROFEO TIM: MILAN - JUVENTUS - INTER
Milan - Juventus 2 - 2 (2 goal Seedorf) poi 4 a 2 per il Milan dopo i calci di rigore
Milan - Inter 0 - 0 poi 4 a 3 per il Milan dopo i calci di rigore
MOSCA, 31 LUGLIO - 3 AGOSTO 2008, QUADRANGOLARE RUSSIAN RAILWAYS CUP: MILAN - CHELSEA - SIVIGLIA - LOKOMOTIV MOSCA
Milan - Siviglia 0 - 1 , Milan - Chelsea 0 - 5
MANCHESTER, 9 AGOSTO 2008: MANCHESTER CITY - MILAN 1 - 0
MILANO, SAN SIRO, 17 AGOSTO 2008, TROFEO LUIGI BERLUSCONI: MILAN - JUVENTUS 4 - 1 (2 goal Ambrosini, Jankulovski, F.Inzaghi)
NAPOLI, 21 AGOSTO 2008, TROFEO BIRRA MORETTI: MILAN - NAPOLI - JUVENTUS
Milan - Napoli 1 - 0 (Paloschi)
Milan - Juventus 0 - 0 poi 4 a 5 dopo i calci di rigore
GIJON, 24 AGOSTO 2008, TROFEO VILLA DE GIJON: SPORTING GIJON - MILAN 2 - 0